La conquista romana fue ardua y dio lugar a las llamadas guerras celtíberas (153-151 y 143-133 a. J. C.), en cuya última etapa destacó la resistencia de Numancia ante Escipión. A partir de entonces, se produjo una lenta y poco profunda romanización, de la que da cuenta la lejanía de las capitales de las divisiones administrativas que englobaban Castilla la Vieja ( Tarraco y Cartago Nova), a pesar de que la atravesaban dos importantes calzadas ( que unían Caesar Augusta con Legio y con Asturica Augusta). Sin embargo, Roma promovió las grandes explotaciones agrícolas ( desde el centro administrativo de Clunia) sobre las que posteriormente se asentaron los Visigodos, especialmente desde el siglo VII. Éstos dejaron una notable concentración de necrópolis e iglesias, testimonios de su implantación. Con posterioridad se instalaron en ella los musulmanes, pero con poca penetración real, entre otras causas por la densidad de población muzárabe

Fueron las etapas medievales de la historia de Castilla las que permitieron identificar lo que se ha denominado Castilla la Vieja (limitada a las actuales provincias de Segovia, Soria, Burgos y Ávila, a las que posteriormente se añadieron, primero Valladolid y Palencia, luego, Cantabria y La Rioja). Según Sánchez Álbornoz, lo que distinguió y aisló a los pueblos del centro de la península del resto de Europa, y explica la particularidad de sus instrucciones, fue su lucha contra el Islam. Durante siglos la expansión hacía territorios musulmanes modeló en gran parte la vida del grupo social. Las campañas musulmanas acarreaban de modo inmediato la necesidad de colonización, y las formas de asentamiento y repoblación repercutían en la distribución de la propiedad y en su cristalización en modalidades diversas. De modo análogo, la vida económica debió plegarse a estas exigencias, y ello explica la preponderancia lograda por la ganadería, más propicia para las poblaciones expuestas a rápidos desplazamientos, sobre la agricultura, necesitada de mayor número de brazos, condiciones ambas difíciles de asegurar en aquellas circunstancias. El tardío desarrollo alcanzado por la industria y el comercio fue también una consecuencia de la falta de paz y seguridad. En este marco, fue surgiendo y afirmándose una sociedad nueva en los territorios normeseteños. La repoblación de la alta Meseta arrancó en realidad de una previa y violenta despoblación del valle del Duero, realizada por Alfonso I en una campaña militar de gran alcance a mediados del siglo XVIII, aprovechando el abandono de estas zonas por los beréberes que la ocupaban, a la que siguió un calamitoso período de hambres y epidemias. Toda la meseta superior quedó prácticamente libre de musulmanes; pero, ante la imposibilidad de defenderla y repoblarla, por falta de medios, el rey astur procedió a se devastación, quedando convertida en un inmenso desierto con funciones de foso defensivo para su reino. A raíz de estos hechos, el rey Alfonso, tras desmantelar las viejas urbes de la zona durinense y aniquilar sus habitantes islámicos, se llevó al norte la población mozárabe. Posteriormente, la empresa de repoblación acometida por Ordoño I y Alfonso III hacia mediados del siglo IX, no representó un esfuerzo considerable. La afluencia de mozárabes a principios del siglo X fue mayor en León que en Castilla por razones de proximidad geográfica. En Castilla, zona más peligrosa y amenazada predominaron las gentes procedentes de las montañas y valles cantábricos: cántabros y vascos, aunque no faltaron colonias mozárabes e incluso gallegas y asturianas. Fue entonces cuando se independizó el condado de Castilla. La empresa repobladora continuó intensificándose hasta pleno siglo XI, en que seguían existiendo zonas desérticas o poco pobladas, por el retroceso que supusieron los ataques de Almanzor. Pero esta zona vino a constituir y a consolidar el cuerpo social de la monarquía castellanoleonesa (reino de Castilla), con sus ciudades y plazas fuertes, sus explotaciones agrarias y sus aldeas de cultivos semicolectivos. Paulatinamente y con el avance de la reconquista, el centro de gravedad fue desplazándose hacía el sur, a partir del momento en que se produjo la decadencia de las rutas que llevaban de Burgos y Medina del Campo a Santander y Bilbao y se hizo realidad la nueva vocación atlántica de Castilla. Valladolid sustituyó a Burgos, hasta que, a comienzos del siglo XVII, Castilla la Nueva se alzó con el protagonismo político en la península.

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